Спочатку це була маленька дерев'яна фортеця, побудована слов'янами на місці ще більш стародавнього поселення. Фортеця захищала їх від нападів численних завойовників. Кругом фортеці знаходилося селище. Археологи виявили, що люди жили в будинках напівземлянкового типу і використовували печі-кам'янки IX-X століть. На глибині 1,2-1,4 м — знаходиться культурний шар VII-VIII століть.
Після монголо-татарського завоювання Русі Хотин став південно-західним форпостом Галицько-Волинського князівства та його роль зросла ще більше. Тепер його стінам доводилося стримувати грабіжницькі набіги кочівників зі степу і охороняти стратегічно важливу переправу через Дністер. Князь Галицько-Волинського князівства Данило Галицький, хоч і був примушений підкоритися Золотій Орді, але не відмовився від боротьби з нею.
Гарне розташування та захист фортечних споруд сприяли тому, що Хотин перетворився на центр розвитку ремесел і торгівлі, які, в свою чергу, сприяли прогресу в культурі та економіці. Про це свідчить рукописне Хотинське Євангеліє XIV століття, що зберігається в публічній бібліотеці ім. Салтикова-Щедріна в Санкт-Петербурзі.
За однією з версій перші стіни і кам'яну церкву почали будувати за наказом князя Данила Галицького в 1250—1264 роках. За іншою, ідея побудувати фортеці належить одному відомому вождю даків, що вибрав саме це місце для будівництва. За третьою, більш-менш науково аргументованою версією — Хотинська фортеця була побудована в XIV столітті. В результаті перемог, отриманих Мушатінами, фортеця перейшла в молдавські володіння і служила Молдавії протягом двох століть.
З іншого джерела можна дізнатися, що фортеця була побудована на початку XV століття за розпорядженням молдавського государя Олександра-чол-Буна, за підтримки Вітольда, Великого князя Литовського. За часів правління государя Штефана чел Маре фортеця кілька разів розширювалася і в ній була побудована каплиця з боку Дністра.
У 1476 році Хотинська твердиня пройшла перше серйозне бойове хрещення, витримавши облогу військ турецького султана Мухаммеда II. Однак протистояти натиску Туреччини Молдавське князівство таки не зуміло і в підсумку на рубежі XV і XVI сторіч потрапило під васальну залежність від турецького султана. На кілька десятиліть Хотинська фортеця стає власністю Туреччини, на її території розміщується гарнізон турецьких військ, будується кілька мечетей. У цей час Хотин набуває значення не тільки як стратегічно важливого замку, але і як великого торгового центру.
У 1650 році Хотинська фортеця на час стає українською. Однак надовго війську Богдана Хмельницького в Хотині втриматися не вдалося. Фортеця, немов виправдовуючи свою назву, була занадто бажаною для багатьох; імператори, королі і султани хотіли їй заволодіти. Хотин переходив то під владу Польщі, то ставав частиною Молдовського князівства, то знову опинявся турецьким. На початку XVIII фортеця стає центром «райї» — адміністративної одиниці Османської імперії. У цей період французькі інженери зводять в замку «Нову фортецю» — сім добре укріплених бастіонів, озброєних важкою артилерією. Стара частина фортеці використовується як збройний арсенал. І в цей же час до боротьби за Хотин підключається два нових гравця — Російська та Австро-Угорська імперії.
У серпні 1739 року армія під командуванням фельдмаршала Мініха розгромила турецькі війська в битві недалеко від молдавського містечка Ставучани. Залишки турецької армії сховалися в Хотині, до якого незабаром підійшли російські війська. Паша Іліяс Колчак вважав за краще не ризикувати і у відповідь на ультиматум Мініха відкрив фортечні ворота.
Але в справу вступила дипломатія, закони якої відрізняються від законів війни. Вже через 10 днів після взяття Хотина в Белграді був підписаний договір, за яким російський гарнізон повинен був покинути фортецю.
До 1940 року Хотин був повітовим румунським центром, поки 28 липня 1940 року в місто не увійшли радянські частини. Але вже через рік Хотин знову займають румуни, і тільки 3-го квітня 1944 року місто на Дністрі знову приєдналося до України.
